1514年明武宗正德九年甲戌45岁：三月，与“江东三才子”的刘麟、顾璘（另外一位是徐祯卿），以及祝允明同观文徵明所画小景。

四月，题陈道复《花石扇》，留《次韵题陈道复花石扇》。

九月九日，为丁文祥撰《也罢说》。

为顾氏写《悟阳子养生图》。

游匡庐、焦山。秋应宁王朱宸濠聘，后佯狂得归。在南昌作《许旌阳铁柱记》及《荷莲桥记》。

十一月冬至前某日，唐伯虎致信陈春山，有多事请托。

秋，祝允明赴选天曹，得授广东兴宁知县。

1515年明武宗正德十年乙亥46岁：装疯被放后返回故乡苏州。

二月，游锦峰上人山房，作《梅枝图》。

三月中旬回吴定居桃花坞。

三月中旬回苏，致信姜龙，言及江西之行，附赠《匡庐山图》。

八月既望，仿唐周昉写《杨妃出浴图轴》。

十一月十八日，象圆社长路过桃花庵，唐伯虎特请象圆社长鉴赏自己的诗作《游庐山》、《过严滩》、《游焦山》、《春晓》、《客中送别陶太痴赴任》和《白发》等。

1516年明武宗正德十一年丙子47岁：春，作《独钓经纶图》轴。

三月《画马图》，画《四扇鱼乐图》。

四月既望，写《山居四时乐图册》12幅。

是年，长洲知县高第曾来拜访唐伯虎，唐伯虎失迎。作《长洲高明府过访山庄失于迎迓，作此泰谢》。

为吴县知县李经作《山路松声图》；赠诗《游庐山》、《过严滩》、《元夕》、《春来》、《登天王阁》、《人日》、《早起》、《谷雨》。

同年作《仿唐人仕女图》、作《送徐朝咨归金华序》（徐朝咨兄即新任苏州知府徐赞）。

作《吴德润夫妇墓表》。

1517年明武宗正德十二年丁丑48岁：三月，作《涧底惊泉图》、《溪桥策杖图》、《落霞孤鹜图》。

清明，和倪瓒《江南春》并作《江南春图》。

夏避暑石湖，临摹了李公麟的《饮仙图》，写《饮中八仙图》。

八月，在学囿堂作《秋树豆藤图》。

文伯仁为唐伯虎画像，唐伯虎题词。

苏州、松江等地大洪水。

十一月望夕，夜宿广福寺。

吴县知县李经升户部主事，作《送李尹》。

1518年明武宗正德十三年戊寅49岁：三月上旬，写《兰亭诗序》。

四月中旬，七峰精舍为孙思和写《丹阳景图》，并题诗8首。

八月十四唐伯虎夜梦草制，作《夜梦草制》及《记梦诗》。

十月九题《明宋镰自书戴曾伯序文卷》。

十月望，重宿清溪堂。

十二月八日为岳母吴儒人（唐伯虎元配徐氏之母）作墓志铭《徐氏岳母吴儒人墓志铭》。

郑若庸来到丹阳，与孙育共修禊唐伯虎作《纪事长歌》。

本年，应天、苏州等地大雨下了一个多月，出现了严重的饥荒。

1519年明武宗正德十四年巳卯50岁：一月作《枇杷行图》。

二月四日作《五十诗》老友西洲来访，为其写《西洲话旧图》（即《五十言怀诗》）。

三月在作《寻梅图》扇面，《唐人诗意》轴、《溪阁贤凭图》。

四月作《荷净纳凉图》扇页；作《古屋长松图》、《山水卷》；作诗《梦》六月宁王造反，7月被俘，武宗皇帝南巡。

八月十七《王鏊七十寿序》（《柱国少傅守溪唐伯虎七十寿序》）。

中秋后，与祝允明、文徵明、汤珍同游治平。

秋，作《会琴图》。

十一月《花下酌酒歌》（《唐寅行书花下酌酒歌条幅》）。

十二月朔日，唐伯虎为新安富溪汪时萃写《双鉴行窝图》、《送王履约会试》；与沈徵德、顾翰学在佛寺痛饮，作诗《正德已卯，承沈徵德顾翰学置酌禅寺，见招猥鄙、杯酒狼藉，作此奉谢》。

本年度又作《五十赠人山水》轴。与张云槎作《长松泉石图》。

1520年明武宗正德十五年庚辰51岁：春作《桃花庵图》、《采莲图》。

二月作《采莲图》、《山水》扇。

三月作《洞箫仕女图》。

四月十六，泊舟梁溪，为心菊漫书《水龙吟》二首。

五月，在学囿堂作《墨牡丹图》。

七月为丁潜德作《西山草堂图》。

七月十六日作《溪桥听笛图》。

八月作《落花图》录落花诗十首并画于上。

九月作《蕉石》扇面。

十月二十日，写《墨笔梅花图卷》。

与杨一清、陈沂、张寰等修禊于孙育所。

1521年明武宗正德十六年辛巳52岁：春日作《菖蒲寿石图》、《墨笔山水扇》。

三月作《观杏图》、《山水》小卷。

五月作《应真图》轴，《仿郭熙山水》长卷。

五月七日《桃花庵图》。

五月望日，唐伯虎写《应真图轴》。

十七日，唐伯虎写《山水小立轴》。

仿宋郭河阳法写一山水手卷。祝允明在唐伯虎逝后两年为此卷写跋。

八月作《烹茶图》，于玉磐山房写《潇湘八景》；为北平人张诗张以言画竹于扇并作诗。

九月，戏画鸡，被王毂祥得到。

九月九日，写《墨竹图》扇页，并书自作诗上。

冬，作《雪景山水》扇。作《桐庵图》、《归牧图》扇面《菖蒲寿石图（文徵明题）》，与朱承爵校订古本《啸旨》绘《松涛云影图》及《仿郭河阳山水手卷》。

唐伯虎嗣子兆民出生。

1522年明世宗嘉靖元年壬午53岁：元旦作《嘉靖改元元旦作》。

正月作《千山万木图》、《奇峰古木图》（祝允明题）、《墨竹》扇面。

三月，跋沈周法宋人笔意图，文徵明亦有跋。

作《梅鹤》扇面。

四月在亲家王宠来桃花庵书《五柳唐伯虎传》于赵孟頫、陶潜像上。

八月，为上方山治平禅寺写《治平禅寺化造竹亭疏》。

秋，应钮唯贤之请为侯生居士写《墨莲轴》。

吴县知县刘辅宜调知沛县，作诗《别刘伯耕》。

1523年明世宗嘉靖二年癸未54岁：元旦作《嘉靖二年元旦作》。

春作《溪山八景图册》、白描《达摩像》、《秋林图》扇面。

四月病愈后题沈周早年作品《画牛图》扇面。

四月十六日，写《钟进士图》。

六月作《松林讲道》扇面。

八月作《孟蜀宫妓图》别本。

八月十五日，在学囿堂临摹杜堇《绝代名姝册》，共10幅，每幅有祝允明和诗。画《仕女图》。

十月题宋朝的刘松年《层峦晚兴图卷》书。

十一月答应将女儿嫁给王宠之子王子阳。作《自寿诗翰册》。

十二月二日病逝。终年54岁。

曾写《陈孝子歌》，惜未完而逝。

1524年明世宗嘉靖三年甲申，唐伯虎卒后一年：传唐伯虎曾题元钱舜举《鱼乐图》，当是伪题。

1526年明世宗嘉靖五年丙戌：

苏州知府胡缵宗为书墓碑，唐伯虎弟唐申立石。据祝允明《唐寅墓志铭》，唐伯虎之墓在横塘王家村，但此墓碑却于康熙年间，在旧日唐伯虎读书之准提庵西侧掘得。故亦难辨真伪。

1534年明世宗嘉靖十三年甲午：

袁衷刻《六如居士集》，仅存二卷，诗文不过49篇，可见唐伯虎作品散逸甚多。后万历中又有何大成曹元亮等人勤力搜罗唐文及轶事。

1595年明神宗万历二十三年乙未：有袁中郎批评本出。

1644年明思宗十七年甲申：

毛晋修唐伯虎墓。清仁宗嘉庆六年(1801年)，唐仲冕再修，并埋碑建亭，重刻《六如居士全集》行世。

1947年

杨静庵的《唐寅年谱》出版，是为唐伯虎生平研究中的里程碑著作。

2002年

周道振的《唐伯虎全集》出版，是为目前唐伯虎研究领域必引之作。

关于唐伯虎的必读资料选摘

1《与文徵明书》