7月4日，恰好那一天是独立日，美国的国庆，他住进了自己盖起来的湖边的木屋。在这木屋里，这湖滨的山林里，观察着，倾听着，感受着，沉思着，并且梦想着，他独立地生活了两年又多一点时间。他记录了他的观察体会，他分析研究了他从自然界里得来的音讯、阅历和经验。决不能把他的独居湖畔看作是什么隐士生涯。他是有目的地探索人生，批判人生，振奋人生，阐述人生的更高规律。并不是消极的，他是积极的。并不是逃避人生，他是走向人生，并且就在这中间，他也曾用他自己的独特方式，投身于当时的政治斗争。

那发生于一个晚上，当他进城去到一个鞋匠家中，要补一双鞋，忽然被捕，并被监禁在康城监狱中。原因是他拒绝交付人头税。他之拒付此种税款已经有六年之久。他在狱中住了一夜，毫不在意。第二天，因有人给他付清了人头税，就被释放，出来之后，他还是去到鞋匠家里，等补好了他的鞋，然后穿上它，又和一群朋友跑到几里外的一座高山上，漫游在那儿的什么州政府也看不到的越桔丛中这便是他的有名的入狱事件。

在1849年出版的《美学》杂志第一期上，他发表了一篇论文，用的题目是《对市政府的抵抗》。在1866年（他去世已四年）出版的《一个在加拿大的美国人，及其反对奴隶制和改革的论文集》收入这篇文章时，题目改为《论公民的不服从权利》。此文题目究竟应该用哪一个，读书界颇有争论，并有人专门研究这问题。我国一般地惯用了这个《消极反抗》的题名，今承其旧，不再改变。文中，梭罗并没有发出什么政治行动的号召，这毋宁说正是他一贯倡导的所谓更高的原则中之一项。他认为政府自然要做有利于人民的事，它不应该去干扰人民。但是所有的政府都没有做到这一点，更不用说这个保存了奴隶制度的美国政府了，因此他要抗议和抵抗这一个政府，不服从这一个政府。他认为，如果政府要强迫人民去做违背良心的事，人民就应当有消极抵抗的权利，以抵制它和抵抗它。这篇《消极抵抗》的论文，首先是给了英国工党和费边主义者以影响，后来又对于以绝食方式反对英帝国主义的印度圣雄甘地的不合作运动与非暴力主义有很大的作用，对于1960年马丁路德金，在非洲争取民权运动也有很大的作用，对托尔斯泰的勿以暴抗暴的思想也有影响，以及对罗曼罗兰也有一些影响。

梭罗是一生都反对蓄奴制度的，不止一次帮助南方的黑奴逃亡到自由的北方。在1845年的消极反抗之后，他还写过《马省的奴隶制》（1854年）一文，他和爱默生一起支持过约翰布朗。1859年10月，布朗企图袭击哈泼斯渡口失败而被捕，11月刑庭判处布朗以绞刑，梭罗在市会堂里发表了《为约翰布朗请愿》的演说。布朗死后，当地不允许给布朗开追悼会时，他到市会堂敲响大钟，召集群众举行了追悼会。梭罗关于布朗的一系列文章和行动都是强烈的政治言行。

这期间，梭罗患上了肺结核症，健康明显地变坏。虽然去明尼苏达作了一次医疗性的旅行，但病情并无好转。他自知已不久人世了。在最后的两年里，他平静地整理日记手稿，从中选出一些段落来写成文章，发表在《大西洋月刊》上。他平静安详地结束了他的一生，死于1862年5月6日，未满四十五岁。