1839年7月，一个十七岁的少女艾伦西华尔来到康城，并且访问了梭罗这一家子。她到来的当天，亨利就写了一首诗。五天后的日记中还有了这么一句：爱情是没有法子治疗的，惟有爱之弥甚之一法耳。这大约就是为了艾伦的缘故写的。不料约翰也一样爱上了她，这就使事情复杂化了。三人经常在一起散步，在河上划船。登山观看风景，进入森林探险，他们还在树上刻下了他们的姓氏的首字。谈话是几乎没完没了的，但是这个幸福的时间并不长久。

这年春天，哥儿俩曾造起了一条船。八月底，他们乘船沿着康科德河和梅里麦克河上作了一次航行。在旅途上，一切都很好，只是两人之间已有着一些微妙的裂纹，彼此都未言明，实际上他们已成了情敌。后来约翰曾向她求婚而被她拒绝了。再后来，亨利也给过她一封热情的信，而她回了他一封冷淡的信。不久后，艾伦就嫁给了一个牧师。这段插曲在亨利心头留下了创伤。但接着发生了一件绝对意想不到的事，1842年的元旦，约翰在一条皮子上磨利他的剃刀片刀刃时，不小心划破了他的左手中指他用布条包扎了，没有想到两三天后化脓了，全身疼痛不堪。赶紧就医，已来不及，他得了牙关紧闭症，败血病中之一种。他很快进入了弥留状态。十天之后，约翰竟此溘然长逝了。

突然的事变给了亨利一个最沉重的打击。他虽然竭力保持平静，回到家中却不言不语。一星期后，他也病倒了，似乎也是得了牙关紧闭症。幸而他得的并不是这种病，是得了由于心理痛苦引起来的心身病状态。整整三个月，他都在这个病中，到四月中他又出现在园子里了，才渐渐地恢复过来。

那年亨利写了好些悼念约翰的诗。在《哥哥，你在哪里》这诗中，他问道：我应当到哪里去寻找你的身影？沿着邻近的那条小河，我还能否听到你的声音？答复是他的兄长兼友人，约翰，已经和大自然融为一体了。他们结了绸繆，他已以大自然的容颜为他自己的容颜了，以大自然的表情表达了他自己的意念大自然已取走了他的哥哥，约翰已成为大自然的一部分。

从这里开始，亨利才恢复了信心和欢乐。他在日记中写着：眼前的痛苦之沉重也说明过去的经历的甘美。悲伤的时候，多么的容易想起快乐！冬天，蜜蜂不能酿蜜，它就消耗已酿好的蜜。这一段时间里，他是在养病，又养伤；在蛰居之中，为未来作准备，在蓄势，蓄水以待开闸了放水，便可以灌溉大地。

在另一篇日记中，他说：我必须承认，若问我对于社会我有了什么作为，对于人类我已致送了什么佳音，我实在寒酸得很。无疑我的寒酸不是没有原因的，我的无所建树也并非没有理由的。我就在想望着把我的生命的财富献给人们，真正地给他们最珍贵的礼物。我要在贝壳中培养出珍珠来，为他们酿制生命之蜜，我要阳光转射到公共福利上来。要没有财富要隐藏。我没有私人的东西。我的特异功能就是要为公众服务。惟有这个功能是我的私有财产。任何人都是可以天真的，因而是富有的。

我含蕴着，并养育着珍珠，直到它的完美之时。

恢复健康以后的梭罗又住到了爱默生家里。稍后，他到了纽约，住在市里的斯丹顿岛上，在爱默生弟弟的家里。他希望能开始建立起他的文学生涯来。恰恰因为他那种独特的风格，并不是能被人，被世俗社会所喜欢的，想靠写作来维持生活也很不容易，不久之后，他又回到了家乡。有一段时间，他帮助他父亲制造铅笔，但很快他又放弃了这种尚能营利的营生。

于是到了1844年的秋天，爱默生在瓦尔登湖上买了一块地。当这年过去了之后，梭罗得到了这块土地的主人的允许，可以让他居住在湖边。终于他跨出了勇敢的一步，用他自己的话来说：

1845年3月尾，我借来一柄斧头，走到瓦尔登湖边的森林里，到达我预备造房子的地方，开始砍伐一些箭矢似的，高耸入云而还年幼的白松，来做我的建筑材料那是愉快的春日、人们感到难过的冬天正跟冻土一样地消溶，而蛰居的生命开始舒伸了。