西希思女子学校注重学生的品质培养，提倡他们看望年老、病患和智力残障人士。一个星期，戴安娜和另一位姑娘看见一位年迈的妇人坐在橡树公园发呆。她们便与她攀谈，一起吃茶点，帮她清扫屋子、买东西。以后每星期都如此。与此同时，当地的义工服务组织去达特福特的一家很大的精神病医院慰问病人。星期二的晚上，戴安娜和十几个女孩义务工作者乘公共汽车去这家医院，与精神病患者和残疾人一起联欢跳舞。

有些姑娘感到焦虑而不知所措，因为要使病人笑一笑是件十分费劲的事，她们要得到其他孩子们的帮助。协助组织这些访问的穆里尔·斯蒂芬斯说：“戴安娜就是在这里学会趴在地上来接触病人的，因为要慰问病人必须与他们一起在地上爬行进行谈话。”许多初次参加这项活动的学生对精神病人有恐惧心理，但戴安娜发现自己很善于做这项工作。她与许多病人建立了亲密的关系。她所做的工作增强了她的自尊心，使她感到有所收获。

圣诞节的时候，戴安娜决定将她的一件礼物送给一位脾气很坏的守夜人。此人因性情暴躁而出名，但戴安娜本能地觉得他只是孤独。她和弟弟去看他，老人感动得热泪盈眶。这是她体贴别人的最早表现。她具有很好的同情心，体察他人的需求。

1977年，在她上学的最后一个学期，女校长拉奇小姐给她颁发了克莱克·劳伦斯小姐奖，表彰她对学校和社区服务的突出贡献。

戴安娜的爱心，在她今后的命运中起到了关键性的作用。在一次烤肉野餐中，戴安娜与查尔斯谈到了蒙巴顿伯爵之死及威斯敏斯特教堂的葬礼，她对查尔斯说：“在葬礼上你走向神坛时表情十分悲恸，那是我所见到的最为悲惨的事。我真为你感到难过。我当时想：‘太可怜了。你很寂寞，应该有人和你在一起，照顾你。’”事后她曾向朋友们回忆那次谈话。正是这些话，拨动了查尔斯的心弦，使他用新的眼光看这位善解人意的小女孩。