最终，1933年，55岁的老愤青陈独秀被法庭以“危害民国罪”判刑13年；后经上诉，减刑为8年。随后陈独秀被押解到江苏省第一模范监狱服刑，这也就是俗称的老虎桥监狱。

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在民国的监狱里，由于何应钦、宋美龄等政要先后到访，监狱长对陈独秀也不敢怠慢。他在老虎桥监狱的日子，堪称舒爽。

在自己的牢房里，陈独秀摆了两个大书架，上面堆满了经史子集。他的最后一个妻子潘兰珍对陈独秀不离不弃，在老虎桥监狱附近租房、打零工照顾他。尽管身陷囹圄，这位奇人向来不屑风俗。他甚至与前来探望的潘兰珍在牢房中公开做.爱，这让看守的狱卒很是不满，没想到陈独秀却将狱卒臭骂一通说：

“老子人犯了法，老子的***却没有犯法。”

在狱中，陈独秀开始反思斯大林的大清洗和苏联的体制，此前，他在《新青年罪案之答辩书》中说：“我们现在认定只有这两位先生（民主与科学），可以救治中国政治上道德上学术上思想上一切的黑暗。若因为拥护这两位先生，一切政府的压迫，社会的攻击笑骂，就是断头流血，都不推辞。”

对于社.会.主.义的走向，他也提出了自己的思考：“社.会.主.义是很长的历史阶段，根本目标是发展经济，使最大多数人民幸福。建设社.会.主.义要吸收资本主义文明成果，不能马上废除私有制，初期允许多种经济成分，而以国家资本主义为主。”

许多年后，历史将证明，他在牢狱中的思考，是何等深刻。

国共二次合作后，1937年底，陈独秀最终被提前释放出狱，当时，国民党让周佛海出面，请陈独秀到国防参议会挂个名，“可保后半生衣食无忧”。另外，陈独秀的北大学生、时任浙江省主席的朱家骅也禀承蒋介石的旨意，动员陈独秀出任国民政府劳动部部长，但陈独秀通通拒绝。陈独秀说：

“蒋介石杀了我许多同志，还杀了我两个儿子，我和他不共戴天，现在大敌当前，国共合作，既然国家需要他抗日，我不反对他就是了。”

对于陈独秀的去向，延安方面则传来消息，表示只要陈独秀写个“认错书”，“公开放弃并坚决反对托派的全部理论和行动……在实际行动中表示这种拥护的诚意”，就可回归到延安，但生性高傲的陈独秀直接回答说：

“回党工作是我所愿，惟书面检讨，碍难从命。”又说：“时至今日，谁有过，谁无过，在未定之数，有什么好写呢！”

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对于两方面抛来的橄榄枝，他通通不予理睬，最终被冷落，成了抗战的大时代中，一位边缘化的小人物。

此前在1932年被捕前，陈独秀化名发文猛烈抨击国民党在“九一八事变”后不抵抗，1932年被捕后，国民党的上海公安局侦缉队长慕名请他题字，陈独秀则慨然写下了“还我河山”、“先天下忧”的横幅。

1935年他在狱中时，国画大师刘海粟前往探望并请他题字，陈独秀则馈赠一幅对联：

行无愧怍心常坦，

身处艰难气若虹。

他是狂傲的，却也是倔强的，不屈的。

由于出狱后始终拒绝各方面的招抚，陈独秀生活日益潦倒。此后，他跟随抗战军民从南京迁到武汉，1938年武汉沦陷前，陈独秀又远迁大后方重庆，并最终寄居到友人邓仲纯在重庆江津的住处。